1996年8月,阿雅第一次出现在综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》中,作为该综艺的外景主持
1999年1月发行个人首张国语专辑《照过来》,并凭借其中一曲《锉冰进行曲》走红台湾。1999年10月,发行个人第二张国语专辑《壁花小姐》。同年,阿雅主持人综艺节目《综艺旗舰 Hello Jacky》。
2000年,阿雅出演电视剧《怀玉格格》,饰演阿雅格格一角。
2001年阿雅持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》。同年出演电视剧《贫穷贵公子》,饰演池上隆子一角。同年再次出演电视剧《青春六人行》,饰演王淑芬。
2003年阿雅出演电视剧《第八号当铺》,饰演温馨一角。同年出演赖声川导演的两部舞台剧《在那遥远星球,一粒沙》与《乱民全讲》。
2004年,阿雅出演喜剧电影《妙探神威》,饰演柯南妹妹阿珍一角。同年友情客串电视剧《住左边住右边之幸之福小套房》,饰演社区人员。
2005年,阿雅为8月5日上映的华语卡通动画电影《红孩儿大话火焰山》配音,饰演红孩儿一角。并于8月1日前往北京,与导演王童、“孙悟空”配音演员玛莎一起举行观众见面会。
2006年4月,阿雅暂别演艺圈,赴美国西岸游学一年,进修戏剧表演课程,为期15个月。
2007年9月阿雅返回台湾,重返演艺圈,再次主持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》和《Mo Fa 艺起go》。同年,阿雅友情客串11月30日上映的喜剧贺岁电影《命运呼叫转移》。此外,阿雅获邀主持2007年星光大典颁奖典礼。并且于8月出演赖声川导演的舞台剧《这一夜,Women说相声》,饰演蓝钻。
2008年阿雅与吴宗宪主持的台湾娱乐节目《我猜我猜我猜猜猜》,获台湾金钟奖“最佳综艺节目”类主持人”奖。同年,阿雅第二次获邀主持2008年星光大典颁奖典礼。此外,阿雅还参加了2008年的江苏卫视跨年演唱会。同年,阿雅又主持了两部综艺节目《马上大搜寻》和《星期天晚上的黄金梦》。
2009年1月,阿雅进军中国内地,主持辽宁卫视综艺节目《唱游中国》。3月,阔别歌坛7年的阿雅推出单曲《皮皮鲁和鲁西西》,同年携自传《变形纪之找自己》于6月发行。此外,阿雅第三次获邀主持2009年星光大典颁奖典礼。4月,阿雅主持安徽卫视综艺节目《星光魔范生》。同年,阿雅参加了2009年的江苏卫视跨年演唱会。
2010年5月,阿雅主持的江苏卫视综艺节目《名师高徒》获得"年度最佳综艺节目奖" 的殊荣。同年7月-10月巡演赖声川导演的舞台剧《快乐不用学》,饰演V。
2011年8月24日,阿雅正式签约华谊。
2012年阿雅出演电影《幸福迷途》,饰演胡芳一角,该片于2012年11月9日上映。同年主持腾讯视频自主原创节目《爱呀,幸福男女》。
2013年,阿雅出演电影《粉红女郎》,饰演结婚狂一角,该片于2013年8月13日上映。同年参加江苏卫视《星跳水立方》,首轮遭淘汰。同年出演喜剧电影《粉红女郎》结婚狂一角。
2014年7月2日阿雅宣布女儿诞生,并和交往多年的男友在美国注册结婚。