1997年4月28日,作为青少年歌手第一次出现在电视荧幕
1998年5月,发行首张专辑《Time To Fly》,正式出道,专辑主打歌是《我的愿望直达天涯》。同年,参演音乐剧《1998星空漫步》,饰演主要角色金哲振。
1999年,出演KBS青春偶像剧《光环》(又名《爱我好不好》),饰演李东旭。
2000年6月20日,发行第二张专辑《Much More》,主打歌是《无论何时》。同年,参演MBC情景喜剧《三个朋友》,饰演李宜贞的男友。
2001年,出演KBS喜剧《表里不一》。
2002年2月,参演MBC韩日合拍短剧《命运之恋》,饰演朴京周。5月,在MBC音乐剧《改变她主意的随想》中饰演金锡恩。7月,参演MBC水木剧《预约爱情》,饰演韩东振。8月,出演的电影《家庭》上映,在片中饰演河永哲。9月,主演中韩建交10周年特制短剧《玲玲》,饰演河泰勋。10月,客串出演MBC电视剧《爱人》。
2003年3月,参演MBC周末剧《用生命去爱你》,饰演李光植。9月,出演KBS月火剧《尚道,上学去》,饰演邝明秀。10月,出演SBS日日剧《兴夫家的葫芦开了》,饰演朴尚久。11月,主演MBC短剧《NO春香vs非梦龙》,饰演李才勋。
2004年1月,与韩智慧主演KBS月火剧《新娘18岁》,饰演严肃认真的检察官权赫俊,因此走红。6月,出演SBS特别企划剧《巴黎恋人》 ,在剧中饰演与朴信阳、金廷恩形成三角关系的尹修赫一角,凭借该剧获得SBS演技大赏特别企划部门男子演技奖、百想艺术大赏电视类人气奖。12月,与金荷娜主演SBS水木剧《玻璃花》,饰演保险公司继承人韩东洙。
2005年,主演电影《B型男友》,饰演玩世不恭的B型男友永彬,影片在韩国取得149万观影人次的票房,并凭借该片获得韩国电影大钟奖最佳新人奖提名。
2006年,与金喜善主演SBS水木剧《再次微笑》,饰演为名利不择手段的的香水调配师潘河镇,首次挑战反面形象。
2007年2月,主演歌手The Position的专辑短片电影《爱歌》。3月,与李孝利主演SBS短剧《如果相爱就像他们一样》,饰演患上绝症的小混混朴郑泰,跟李孝利因一次偶然相遇,擦出爱的火花。8月,主演电影《现在是和相爱的人一起生活吗?》,饰演朴英俊,与严正花、韩彩英、朴勇宇陷入复杂的爱情纠葛,影片在韩票房达110万观影人次,也因此再度入围韩国电影大钟奖最佳新人奖。12月,出演Bigbang的MV《最后的问候》。
2008年3月26日,重拾歌手身份,在日本发行单曲《月光》。6月,与金宣儿主演MBC月火剧《每天夜晚》,饰演自大而花心的文物鉴定修复专家金范相,并凭借该剧获得MBC演技大赏优秀男演员奖。6月25日,发行专辑《My Biography》,专辑主打歌《Biography》。8月,在日本东京举办首次个人音乐会,两场音乐会约1万人参加。11月,在日本大阪举办“JCOM音乐会”。
2009年2月,客串出演SBS电视剧《明星的恋人》。3月4日,在日本发行纪念出道10周年的精选专辑《The Key To Myself》。10月,出演4Tomorrow的MV《扑通扑通Tomorrow》。
2013年,与尹恩惠主演KBS月火剧《未来的选择》,饰演电视台代表金信,是其结束兵役后的复出作。
2015年,携手李宥利主演tvN金土剧《超级爸爸烈》(又名《Super Daddy 烈》),饰演深陷困境的单身棒球选手韩烈。
李东健