1988年参加香港无线电视艺员训练班第15期后加入演艺圈,成为无线电视台的演
1989年,林家栋开始在电视剧中跑龙套,之后一直在剧中饰演一些小角色。1995年,林家栋被监制梅小青相中,在讽刺喜剧《娱乐插班生》中饰演蔡君夏,并模仿张学友,由于模仿十分神似,因而入选“十大最受欢迎电视艺员”之列,开始受人关注。
1996年,林家栋首次在剧中担任男主角,与关咏荷、廖伟雄、朱咪咪、陈嘉辉共同主演古装爱情剧《河东狮吼》 ,饰演宋代才华横溢的才子苏东坡。同年,他与陈锦鸿、郑少秋、郑裕玲、陈松伶合作主演民国爱情恩仇连续剧《新上海滩》,饰演许文强的助手丁力。
1997年,与周海媚、郭少芸、陈启泰合作主演爱情喜剧《大闹广昌隆》,分别饰演许大广和陆运广两个角色,并凭该剧与周海媚共同获得TVB30周年台庆万千星辉颁奖典礼上荣获最佳感人恋情演绎奖。同年,他与郭少芸、马德钟、黎耀祥合作主演时装喜剧《乐坛插班生》,饰演无意入乐坛的新人培。之后,又陆续在时装奇谈电视剧《隐形怪杰》中饰演乐天开朗的记者区志立,时装戏剧《美味天王》中客串容浩佳;香港古装武侠喜剧《英雄贵姓》客串关阿牛等角色。
1998年,在古装喜剧《林世荣》中饰演林世荣,与郭可盈饰演的阿娣展开一段欢喜恋情;同年,与袁洁莹、黎耀祥、关宝慧合作主演时装爱情剧《缘来没法挡》,饰演生计兼职代客泊车的收数员关家仁。之后,与林家栋、张可颐合作主演《难兄难弟之神探李奇》,饰演志大才疏的谢四。
1999年,出演古装推理剧《布袋和尚》,饰演布袋和尚许德。同年,主演乡土剧《茶是故乡浓》,该剧播出后取得38点的收视率,结局篇的收视比例亦高达91%,林家栋饰演的方有为更获得翌年TVB33周年台庆万千星辉颁奖典礼“我最喜爱的电视角色”。
2000年,林家栋与佘诗曼、江华合作主演香港无线电视33周年台庆剧《碧血剑》,饰演正义爱国的青年袁承志。同年,与张家辉、欧阳震华、关咏荷主演古装喜剧《金装四大才子》,饰演温文尔雅、热血憨厚的才子文徵明。
2001年,与陈浩民、郭可盈、叶璇合作主演生活伦理剧《美丽人生》,饰演豁达开朗、重情重义的戴福生。之后他离开无线台,签约刘德华创立的亨泰环宇有限公司,并开始向电影行业发展。同年,他首次与刘德华、合作主演电影《爱君如梦》,饰演男主角刘德华的助手王一飞,并凭借该影片获得第21届香港电影金像奖最佳男配角奖提名。之后,又担任TVB综艺娱乐节目《星光熠熠耀保良》司仪。
2002年,《茶是故乡浓》重复播出,林家栋以12674票、40.62%的得票率赢得“《二条剧场》第四季度最受欢迎男演员”称号。
2005年,他与任达华、梁家辉、古天乐、张家辉合作主演惊悚犯罪类电影《黑社会:龙城岁月》,饰演有勇无谋的东莞仔,并凭此次出演获得第11届香港电影金紫荆奖最佳男配角提名。
2007年,受邀参加毛舜筠、陈淑兰及谷祖琳主持《有线》节目,就离开无线往外闯这一问题接受访谈。
2008年,林家栋与甄子丹、熊黛林、任达华、樊少皇合作主演的动作电影《叶问》,饰演忍辱负重、内心复杂的日军翻译官李钊,并凭借该影片获得第28届香港电影金像奖最佳男配角提名和第9届华语电影传媒大奖男配角提名。
2010年,林家栋监制的首部动作电影《打擂台》上映,该片由刘德华投资,后获第30届香港电影金像奖最佳电影奖,第17届香港电影评论学会大奖最佳电影奖。同年4月至11月,受邀担任曾志伟等主持的《超级游戏奖门人》节目嘉宾。
2012年,林家栋与刘德华约满,不再续签,宣告正式独立。并开始筹备建立公司制作电影等项目。同年4月,他与曾志伟,曾宝仪,郑中基、杨颖一同担任第31届香港电影金像奖颁奖典礼主持人。11月,他与郭富城、梁家辉、杨采妮主演警匪动作电影《寒战》,饰演忠奸难辨的高级警司邝智立,并凭借该片获得第32届香港电影金像奖最佳男配角提名。
2013年4月,林家栋与曾志伟、郑中基、林晓峰共同担任第32届香港电影金像奖颁奖典礼主持人。同年12月,他在动作枪战电影《风暴》中首次担纲男主角,饰演充满正能量的古惑仔陶成邦。
2014年,与古天乐、刘青云合作主演犯罪剧情片《窃听风云3》;8月,参加林德禄执导反贪犯罪电影《反贪风暴》,饰演迂腐贪婪的警司黄文彬。
2015年2月6日,与古天乐、张翰主演电影《神探驾到》上映。4月3日,主演电影《三更车库》上映。9月17日,与秦岚合作主演犯罪推理动作片《别有动机》上映。11月27日,出演尔冬升监制,罗志良执导犯罪嫌疑动作电影《消失的凶手》,饰演一位教授。